در سده سوم میلادی که مطابق می‌شود با اوایل شاهنشاهی ساسانی در ایران، در روم باستان فرمانروایی بوده‌است بنام کلاودیوس دوم (Claudius II). کلودیوس عقیده داشت مردان مجرد نسبت به آنانی که همسر و فرزند دارند سربازان جنگجوتر و بهتری هستند. از این رو ازدواج را برای سربازان امپراتوری روم قدغن می‌کند. کلاودیوس به قدری بی‌رحم وفرمانش به اندازه‌ای قاطع بود که هیچ کس جرات کمک به ازدواج سربازان را نداشت. (شایان ذکر است که در آن هنگام هنوز امپراتوری روم، به آیین مسیحیت نگرویده بود و این امر تقریباً ۴۰ سال پس از دوران کلاودیوس دوم یعنی در دوران کنستانتین اول، موسوم به کنستانتین کبیر صورت گرفت). اما کشیشی به نام والنتین (والنتیوس)، مخفیانه عقد سربازان رومی را با دختران محبوبشان جاری می‌کرد. هنگامی که کلاودیوس این امر را دریافت، والنتین را دستگیر و زندانی کرد. کلاودیوس به منظور منصرف ساختن والنتین از باور خویش، به زندان و به استقبال وی شتافت و او را مورد محبت فراوان قرار داد. این در حالی بود که والنتین نیز به گونه‌ای متقابل کوشید تا کلاودیوس را به آیین مسیحیت فراخواند؛ امری که موجبات خشم امپراتور روم را فراهم ساخت و حکم به اعدام وی داد. هنگامی که والنتین در زندان به سر می‌برد، یکی از زندانبانان دختری نابینا داشت که به زندان می‌آمد به تفصیل با وَلِنتَین سخن می‌گفت و درست پیش از آن که والنتین به اعدام محکوم گردد، برای آن دختر نابینا کارتی فرستاد که بر روی آن نگاشته بود: ««از طرف والنتین ِ تو» (From Your Valentine)» امضاء کرده‌است، اصطلاحی که تا به امروز مورد استفاده قرار گرفته و به وفور بر روی کارتهای والنتین مشاهده می‌شود.

بارنی و دوستان در روز والنتین در سال ۲۰۰۷ در کاخ سفید.
افسانه دیگر حاکی از آن است که هنگامی که والنتین را به زندان افکندند، مردم برای وی یادداشت‌هایی کوچک که در لفافه پیچانده بودند و در شکافهای دیواره سلول وی جاسازی می‌کردند می‌فرستادند و او آنها را یافت و در حق آنان نیایش کرد. به دیگر سخن، بنیاد تاریخی کارت والنتین همین امر است. کشیش والنتیوس در ۱۴ فوریه ۲۷۰ میلادی (در برخی روایات ۲۶۹ و مطابق با برخی روایات دیگر ۲۷۳ بعد از میلاد) اعدام شد. بنابراین او را به عنوان فدایی و شهید راه عشق می‌دانند و از آن زمان والنتین تبدیل به نمادی برای عشق شده‌است و بدین روست که در کشورهای جهان، به ویژه کشورهای اروپایی و امریکای شمالی، مراسم روز والنتین همه ساله در ۱۴ فوریه برگزار می‌گردد.